Фенольные соединения
Опубликовано 25 Мар 2012. Автор: Научный сотрудник
К фенольным соединениям ФС относится обширный класс циклических веществ, являющихся производными ароматического спирта – фенола (С6Н5ОН). В молекуле фенольных соединений имеется ароматическое кольцо, содержащее одну или несколько гидроксильных групп. Фенольные соединения находятся в растениях, плодах и овощах преимущественно в виде гликозидов и реже в свободном виде.
Биосинтез фенольных соединений в растительной клетке происходит в протоплазме, в частности, в хлоропластах. Однако, основная масса водорастворимых фенолов сосредоточена в вакуолях, ограниченных от цитоплазмы белково-липидной мембраной — тонопластом, который регулирует участие веществ, содержащихся в вакуолях, в метаболизме клетки.
В животном организме эти вещества не синтезируются, а поступают с растительной пищей и участвуют в обменных процессах.
К гликозидам относятся разнообразные вещества, у которых какой-либо сахар (чаще – глюкоза, реже – другие моносахариды) соединен за счет гликозидного гидроксила с другими веществами, не являющимися сахарами (спиртами, альдегидами, фенолами, алкалоидами, стероидами и др.). Вторая часть молекулы гликозидов называется агликоном (не сахар).
От содержания и превращений фенольных соединений зависят цвет и аромат плодов, качество чая, кофе, вина. Многие фенолы обладают свойствами витамина Р и являются антиоксидантами.
Все фенольные соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют важную роль в различных физиологических функциях растений, плодов, картофеля и овощей — дыхании, росте, устойчивости к инфекционным заболеваниям.
О важной биологической роли фенольных соединений свидетельствует их распределение в растительной ткани. Разные органы и ткани растений, плодов и овощей различаются не только количественным содержанием фенолов, но и качественным их составом.
В настоящее время известно более 2000 фенольных соединений, существенно различающихся по своим свойствам. В связи с этим важное значение имеет классификация фенольных соединений, представленная на рисунке.
Фенольные соединения условно разделяются на три основные группы:
- Мономерные.
- Димерные.
- Полимерные.
Мономерные фенольные соединения 0содержат одно ароматическое кольцо и делятся на три подгруппы:
— соединения С6-ряда, состоящие из ароматического кольца без углеродных боковых цепей; к ним относятся гидрохинон, пирокатехин и его производные, гваякол, флороглюцин, пирогаллол. Все они содержатся в растениях главным образом в связанном виде;
— соединения с основной структурой С6-С 1-ряда включают в себя группу фенолкарбоновых кислот и их производных — протокатеховую, ванилиновую, галловую, салициловую, оксибензойную и другие кислоты; эти соединения встречаются в плодах и овощах в свободном виде;
— соединения с основной структурой С6-С3-ряда, состоящих из ароматического кольца и трехуглеродной боковой цепи, делятся на коричные кислоты, кумарины и производные последних: изокумарины, фурокумарины.
Кумарины рассматриваются как лактоны оксикоричных кислот. Наиболее распространенными коричными кислотами являются п-кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая.
Фенолкарбоновые кислоты, обладая фенольными и кислотными группами, могут реагировать друг с другом с образованием соединений типа сложных эфиров, называемых депсидами. Если в реакции участвуют две фенолкарбоновые кислоты, то образуется дипепсид, если три — тридепсид и т.п. Соединения С6-С3-ряда участвуют в формировании аромата и вкуса плодов и овощей.
Комментарии (2)
[…] фенольные соединения имеют основную структуру с двумя ароматическими […]
[…] фенольные соединения делятся на гидролизуемые и негидролизуемые […]