ООО «Айсберг»

Фенольные соединения

Опубликовано 25 Мар 2012. Автор: Научный сотрудник

К фенольным  соединениям ФС относится обширный класс циклических веществ, являющихся производными ароматического спирта – фенола (С₆Н₅ОН). В молекуле  фенольных  соединений имеется ароматическое кольцо, содержащее одну или несколько гидроксильных групп. Фенольные  соединения находятся в растениях, плодах и овощах  преимущественно в виде гликозидов и реже в свободном виде.

Биосинтез фенольных соединений в растительной клетке  происходит в протоплазме, в частности, в хлоропластах. Однако, основная масса водорастворимых фенолов сосредоточена в  вакуолях, ограниченных  от  цитоплазмы  белково-липидной мембраной — тонопластом,  который регулирует участие  веществ, содержащихся в вакуолях, в метаболизме клетки.

В животном организме эти вещества не синтезируются, а поступают с растительной пищей и участвуют в обменных процессах.

К гликозидам относятся разнообразные вещества,  у которых  какой-либо сахар (чаще – глюкоза, реже – другие моносахариды) соединен за счет гликозидного гидроксила с другими веществами, не являющимися  сахарами (спиртами,  альдегидами, фенолами, алкалоидами, стероидами и др.). Вторая часть молекулы гликозидов называется агликоном (не сахар).

От содержания и превращений фенольных соединений зависят  цвет и аромат плодов,  качество чая,  кофе, вина. Многие фенолы обладают свойствами витамина Р и являются антиоксидантами.

Все фенольные  соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют важную  роль  в  различных  физиологических функциях растений, плодов, картофеля и овощей — дыхании, росте, устойчивости к инфекционным заболеваниям.

О важной  биологической роли фенольных соединений свидетельствует их распределение в растительной ткани.  Разные органы и  ткани растений,  плодов и овощей различаются не только количественным содержанием фенолов, но и качественным их составом.

В настоящее  время  известно  более 2000 фенольных соединений, существенно различающихся по своим свойствам. В связи с этим важное значение  имеет классификация фенольных соединений,  представленная на рисунке.

Классификация фенольных соединений

Фенольные соединения условно разделяются на три основные группы:

1. Мономерные.
2. Димерные.
3. Полимерные.

Мономерные фенольные соединения  0содержат  одно ароматическое кольцо и делятся на три подгруппы:

— соединения С₆-ряда, состоящие из ароматического  кольца  без углеродных боковых цепей; к ним относятся гидрохинон, пирокатехин и его производные, гваякол, флороглюцин, пирогаллол. Все они содержатся в растениях главным образом в связанном виде;

— соединения с основной  структурой С₆-С ₁-ряда включают в себя группу  фенолкарбоновых  кислот и их  производных — протокатеховую, ванилиновую, галловую, салициловую, оксибензойную и другие кислоты; эти соединения встречаются в плодах и овощах в свободном виде;

— соединения  с основной  структурой  С₆-С₃-ряда, состоящих из ароматического кольца и трехуглеродной боковой цепи, делятся на коричные кислоты, кумарины  и производные последних: изокумарины, фурокумарины.

Кумарины рассматриваются как лактоны оксикоричных кислот. Наиболее  распространенными  коричными кислотами являются п-кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая.

Фенолкарбоновые кислоты, обладая фенольными и кислотными группами, могут реагировать друг с другом с образованием соединений типа сложных эфиров,  называемых депсидами.  Если в реакции участвуют две фенолкарбоновые кислоты,  то образуется дипепсид,  если  три  — тридепсид  и т.п. Соединения  С₆-С₃-ряда  участвуют в  формировании аромата и вкуса плодов и овощей.